Dernière modification des données de la page: . Les actualisations des registres et les évaluations d'identité sont distinctes de la révision scientifique du contenu.
Un lipopeptide dépendant du calcium qui perfore les membranes à Gram positif et traite les infections sanguines à SARM.
Aussi appelé : LY146032 · Cubicin
Fait partie du regroupement Peptides fondamentaux et thérapeutiques
Aperçu
La daptomycine est un antibiotique lipopeptidique cyclique de 13 acides aminés isolé à l'origine de Streptomyces roseosporus. En présence de calcium, elle s'insère dans les membranes à Gram positif riches en phosphatidylglycérol, s'oligomérise et forme des lésions à fuite d'ions qui dépolarisent rapidement la cellule. Homologuée par la FDA en 2003, elle traite les infections graves, dont celles causées par le SARM. Cette page est éducative et ne constitue pas un avis médical.
Source et contexte
Source biologique / chimique : Bactérie du sol Streptomyces roseosporus
Contexte principal de recherche ou clinique : Antibiotique homologué pour les infections graves à Gram positif, dont le SARM
Mécanisme dépendant du calcium
L'anneau de dix résidus et la queue de trois résidus de la daptomycine portent une chaîne d'acide gras décanoyle. Les ions calcium lui permettent de se lier au phosphatidylglycérol de la membrane bactérienne, où elle s'agrège et modifie la courbure membranaire pour créer des canaux. L'efflux de potassium et la dépolarisation qui en résultent stoppent la synthèse des macromolécules et tuent la cellule.
Usage clinique
La daptomycine est utilisée par voie intraveineuse pour les infections cutanées compliquées et la bactériémie à Staphylococcus aureus, y compris les souches résistantes à la méticilline. Elle est inactivée par le surfactant pulmonaire, elle n'est donc pas utilisée pour la pneumonie. Son usage clinique et sa posologie sont gérés par les prescripteurs ; cette page fournit un contexte éducatif seulement.
Séquence de la forme de référence sélectionnée
Squelette de séquence pour la forme de référence : Daptomycine, lipopeptide cyclique parent. Les extrémités, la stéréochimie et les modifications sont décrites ci-dessous.
WNDTGXDADGSXX
X6 = L-ornithine ; X12 = threo-3-méthyl-L-glutamate (2S,3R) ; X13 = L-kynurénine (3-anthraniloyl-L-alanine). La chaîne contient des résidus D, une chaîne N-décanoyle et une liaison ester cyclique entre Thr4 et le résidu 13 ; les lettres seules ne représentent pas la structure complète.. X indique un résidu non canonique ; voir la séquence développée et la chimie de référence ci-dessous.
Analyser des séquences dans le laboratoire →Structure et chimie
Identité moléculaire et confiance de la référence
Référence étayée par une source
La référence est la daptomycine lipidée et cyclisée, avec la stéréochimie du médicament, notamment D-Asn2. Le CID alternatif présentant une autre stéréochimie est exclu. La séquence seule ne représente pas sa structure complète.
- Forme moléculaire
- Daptomycine, lipopeptide cyclique parent
- Espèce
- Produced by fermentation of Streptomyces roseosporus
- Extrémités (N / C)
- N-decanoyl-L-Trp / Kyn13 carboxyl forms a lactone with the Thr4 side-chain hydroxyl
Masse moyenne de référence · Évaluation de l'identité moléculaire: 2026-10-05
Politique de référence mise à jour: 2026-10-05
- PubChem PUG molecular properties, CID 21585658 · 2026-10-05
- PubChem structure-derived biologic notation, CID 21585658 · 2026-10-05
- NIH NCATS/FDA GSRS, UNII NWQ5N31VKK · 2026-10-05
- FDA CUBICIN label (2017), Section11 · 2026-10-05
N-decanoyl-L-Trp-D-Asn-L-Asp-L-Thr-Gly-L-Orn-L-Asp-D-Ala-L-Asp-Gly-D-Ser-threo-3-methyl-L-Glu-L-Kyn; Thr4–Kyn13 lactone
- Formule moléculaire
- C72H101N17O26
- Masse moyenne de référence
- ≈ 1 620,7
- Squelette
- Daptomycine, lipopeptide cyclique parent
- Extrémité C-terminale
- Kyn13 carboxyl forms a lactone with the Thr4 side-chain hydroxyl
- PubChem CID: 21585658
- CAS RN: 103060-53-3
- UNII: NWQ5N31VKK
Valeurs chimiques : fiche éditoriale, PubChem.
Aperçu du développement clinique
ClinicalTrials.gov recense 122 études enregistrées avec « Daptomycin » comme intervention (instantané du 2026-10-01). Une empreinte dans le registre n'est pas une preuve d'efficacité ni d'approbation.
| NCT | Title | Phase | Status | Updated |
|---|---|---|---|---|
| NCT07376889 | Combination Antibiotic Therapy for Staphylococcus Aureus Bacteremia | Phase 4 | recruiting | 2026-09-25 |
| NCT07148960 | Does Staphylococcus Aureus Bacteremia Early Dual Therapy Improve Outcomes? | Phase 4 | enrolling by invitation | 2026-09-17 |
| NCT00967941 | Vancomycin and Daptomycin Plus Cefazolin for Preoperative Vascular Surgery Prophylaxis | — | completed | 2026-09-14 |
| NCT06637332 | Daptomycin vs. Vancomycin for the Treatment of Methicillin Resistant S. Aureus Bacteremia | Phase 4 | recruiting | 2026-09-09 |
| NCT07058415 | Impact of Three Probabilistic Antibiotic Therapy on Digestive Microbiota and Colonization With Multi-resistant | Sans objet | not yet recruiting | 2026-06-22 |
| NCT05137119 | Staphylococcus Aureus Network Adaptive Platform Trial | Phase 4 | recruiting | 2026-05-06 |
Daptomycin — calculateur de reconstitution
Indiquez la quantité de peptide dans le flacon et le volume de diluant (p. ex. eau bactériostatique) ajouté. L'outil renvoie la concentration de la solution obtenue — et, pour toute quantité que vous saisissez, le volume correspondant. Il s'agit d'arithmétique éducative, non d'une recommandation de dosage.
Forme de référence: Daptomycine, lipopeptide cyclique parentMasse moyenne de référence: 1 620,67 Da
Saisissez une quantité pour voir le volume correspondant.
Arithmétique de concentration éducative seulement. Cet outil ne recommande aucune dose, quantité ou protocole, et rien ici n'est un avis médical. De nombreux peptides ne sont pas autorisés par Santé Canada pour un usage humain — voir nos guides de reconstitution et d'eau bactériostatique pour le contexte.
FAQ sur Daptomycin
Qu'est-ce que Daptomycin ?+
La daptomycine est un antibiotique lipopeptidique cyclique de 13 acides aminés isolé à l'origine de Streptomyces roseosporus. En présence de calcium, elle s'insère dans les membranes à Gram positif riches en phosphatidylglycérol, s'oligomérise et forme des lésions à fuite d'ions qui dépolarisent rapidement la cellule. Homologuée par la FDA en 2003, elle traite les infections graves, dont celles causées par le SARM. Cette page est éducative et ne constitue pas un avis médical.
Quel statut canadien des produits est enregistré pour Daptomycin ?+
Le statut canadien des produits contenant Daptomycin n'a pas été vérifié dans cette fiche. L'absence de fiche vérifiée ne signifie pas une absence d'autorisation. Le statut dépend du produit, de sa formulation et de son utilisation ; consultez les registres de Santé Canada.
Quelle est la longueur de la forme de référence sélectionnée pour Daptomycin ?+
La forme de référence sélectionnée (Daptomycine, lipopeptide cyclique parent) comporte 13 résidus ou unités dérivées de résidus dans son squelette. Les autres formes de cette famille peuvent avoir une longueur différente.
Peptides connexes
Références et lectures complémentaires
- 1.Smith et al. (2015). β-Lactam combinations with daptomycin provide synergy against vancomycin-resistant Enterococcus faecalis and Enterococcus faecium. J Antimicrob Chemother
- 2.Pujol et al. (2021). Daptomycin Plus Fosfomycin Versus Daptomycin Alone for Methicillin-resistant Staphylococcus aureus Bacteremia and Endocarditis: A Randomized Clinical Trial. Clin Infect Dis
- 3.Jones et al. (2021). High-Dose Daptomycin and Clinical Applications. Ann Pharmacother
- 4.Jorgensen et al. (1987). In vitro activity of LY146032 (daptomycin) against selected aerobic bacteria. Eur J Clin Microbiol
- 5.Taylor et al. (2016). The action mechanism of daptomycin. Bioorg Med Chem
- 6.Ayala Torres JD Sr et al. (2024). Eosinophilic Pneumonia Induced by Daptomycin. Cureus
- 7.Tótoli et al. (2015). Daptomycin: Physicochemical, Analytical, and Pharmacological Properties. Ther Drug Monit
- 8.Ehlert et al. (1987). In vitro activity of LY146032 (daptomycin), a new peptolide. Eur J Clin Microbiol
- 9.PubChem — compound summary for Daptomycin (CID 21585658)
- 10.Wikipedia — Daptomycin